AGE’s

Maillard-reaktionens tre trin kan følges gennem bruning af varmebehandlede føde- og drikkevarer. Advanced Glycation Endproducts også kaldet AGEs dannes som slutprodukter i Maillard-reaktionen. Mellemproduktet hydroxymethylfurfural er en vigtig markør for varmebehandling af mejeriprodukter.

Figur 1. Maillard-reaktionens tre trin

Af Rikke V. Hedegaard.

Licens: Begrænset anvendelse

Bruning af fødevarer, udvikling af aroma og dannelse af Advanced Glycation Endproducts også kaldet AGE's ved opvarmning af fødevarer foregår gennem alfa-hydroxycarbonyl- forbindelser som fælles mellemprodukt. De samme reaktioner er relevante i kroppen, hvor Maillard-reaktioner også leder til dannelse af AGE's.

Figur 2 Bruningens processer

Af Rikke V. Hedegaard.

Licens: Begrænset anvendelse

AGE's er en forkortelse for Advanced Glycation Endproducts, der er en samlende betegnelse for slutprodukter af kemiske reaktioner, der indledes med de såkaldte Maillard-reaktioner. AGE's er således relateret til ikke-enzymatisk bruning og dermed til fødevarekvalitet og fødevaresikkerhed.

Faktaboks

Etymologi

Advanced Glycation Endproducts.

I direkte oversættelse: avancerede glykerede slutprodukter

Også kendt som

AGEs

AGE dannes også i kroppen ved reaktion mellem reducerede sukkerarter som glukose og proteiner, og det dannes især ved højt indtag af raffinerede sukkerarter gennem kost og drikkevarer.

AGE's fremmer inflammation i væv og har derfor nedbrydende effekter på biologiske systemer. Et stigende indtag af AGE gennem kosten betragtes derfor med bekymring og bliver sat i relation til stigningen i livsstilssygdomme i den industrialiserede verden og i mange andre samfund. Der er særligt fokus på det øgede forbrug af forarbejdede fødevarer.

AGE's ved tilberedning og opvarmning af mad

Maillard-reaktioner dækker over et netværk af reaktioner med udgangspunkt i reaktive carbonylgrupper og aminogrupper.

Denne type reaktion sker ofte i forbindelse med opvarmning under fremstilling af fødevarer og under tilberedning af måltider. Sukkermolekylers carbonylgrupper reagerer med aminosyrers aminogrupper.

I fødevarer findes frie aldehyder og ketoner (der begge er carbonyler) i reducerende sukkerarter som glukose, fruktose, maltose og laktose.

De frie aminogrupper findes i frie aminosyrer, men også i større molekyler som peptider og proteiner, der er opbygget af aminosyrer.

Maillard-reaktionens tre faser

Maillard-reaktionen kan opdeles i tre faser:

- En indledende fase, hvor sukkermolekylerne reagerer med aminosyrernes aminogrupper og via en Schiffsk base som første reaktionsprodukt danner N-substituerede glycosylaminer under vandfraspaltning. De ustabile N-substituerede glycolsylaminer undergår en såkaldt Amadori-omlejring til en ketosamin. Ketoser som fruktose kan også reagere og omlejrer til en tilsvarende aldosamin ved en såkaldt Heyns-omlejring.

- En mellemfase, hvor der sker en vandfraspaltning og fragmentering af sukkerarterne og nedbrydning af aminosyrerne ved såkaldte Strecker-nedbrydninger.

- En slutfase, hvor melanoidiner dannes som de endelige produkter af Maillard-reaktioner. Melanoidiner er store mørkfarvede molekyler med kompleks struktur og ringe opløselighed i vand.

Den øgede brunfarvning

Brunfarvning øges gennem de tre faser. I den indledende fase ses kun svag brunfarvning som for varmebehandlet mælk. I mellemfasen bliver produkterne tydeligt brune som for tørret pasta. I mellemfasen dannes mindre molekyler ved sukkerarternes nedbrydning, der er bestemmende for smag og lugt af den tilberedte fødevare som for bagt brød, friske popcorn og stegt kød.

I slutfasen med kraftig brunfarvning krydsbindes proteiner, og der dannes samtidigt små reaktive forbindelser som det giftige akrylamid. De krydsbundne proteiner er højmolekylære AGE's, og de små reaktive molekyler er lavmolekylære AGE's.

Bruning af fødevarer og drikkevarer fortæller entydigt, i hvilken fase Maillard-reaktionerne i de enkelte produkter stopper – se Figur 1. Smag og lugt af de enkelte varmebehandlede produkter afhænger af, hvilke aminosyrer der indgår i reaktionen med de delvist nedbrudte sukkerarter og danner Strecker-aldehyder.

Færdigretternes rolle

Indtag af højt forarbejdede fødevarer som færdigretter, forskellige typer pizza og friturestegte kartoffel- og kødprodukter er steget i de sidste årtier. Mange færdigretter har højt indhold af sukker og salt. Det høje sukkerindhold fremmer Maillard-reaktioner, og det høje saltindhold sænker vandaktiviteten og fremmer dermed vandfraspaltning fra sukkerarter under opvarming.

Varmebehandling af færdigretter under fremstilling gentages typisk med varmehandling forud for servering i hjem eller ved catering. Gentagne varmebehandlinger af fødevarer fremmer den videre omdannelse af Maillard-produkter dannet ved den oprindelige tilberedning, hvilket øger indholdet af AGEs væsentligt.

AGE's i kroppen

Nogle af de reaktioner, der kendes fra fødevarer, er også fysiologisk relevante, eftersom Maillard-produkter også dannes i koppen.

Det er de samme grundlæggende mekanismer, der under lidt andre betingelser end ved opvarmning af fødevarer er relevante, også ved kroppens lavere temperatur. Glukose er en let tilgængelig reducerende sukkerart i kroppen, som ved højt blodsukker typisk for diabetes. I kroppen foregår reaktioner dog langsommere grundet den lavere temperatur, og de patologiske konsekvenser af Maillard-reaktioner ses mest i væv med en lang "turn-over" af proteiner.

Dannelse af AGE's i kroppen er involveret i flere sygdomsforløb og i ældning og bidrager til komplikationer i forbindelse med diabetes såsom grå stær, skader på øjets nethinde, nedsat nyrefunktion, forstyrrelse af blodkar og hjerte-karsygdomme. AGEs virker i kroppen gennem to mekanismer. AGEs kan ændre proteinstruktur og vekselvirke med specifikke receptorer på cellernes overflade, kaldet RAGE.

Bruning, smag, aroma og AGE's

Fælles for processerne i fødevarer under tilberedning og Maillard-reaktionen i kroppen er dannelse af de meget reaktive α-hydroxycarbonyler, der dannes med Schiffske baser som mellemprodukt. α-hydroxycarbonyler kan reagere med aminosyrer gennem de tre typer af reaktioner vist i Figur 2, og de danner:

(A): α-Dicarbonyler, der kan krydsbinde proteiner ved at reagere med proteiners frie aminogrupper som i proteinernes lysin-sidekæder og dermed fremme dannelse af AGE's.
(B): Melanoidiner, der er kvælstofholdige polymere med intens farve typisk for bruning.
(C): Letflygtige heterocykliske forbindelser som er vigtige for varmebehandlede fødevarers smag og især lugt.

Bruning af fødevarer under bagning og stegning er således knyttet sammen med udvikling af smag og aroma af bagte og stegte fødevarer som brød og stegt kød. Bruning er tilsvarende knyttet sammen med dannelse af toksikologisk betænkelige stoffer som AGE's gennem fælles mellemprodukter i de kemiske reaktioner, der foregår under varmebehandling af fødevarer. Intens brunfarvning af tilberedte fødevarer vil derfor typisk betyde højt indhold af AGE's og risiko for højt indhold af akrylamid.

Læs mere i Den Store Danske

Kommentarer

Din kommentar publiceres her. Redaktionen svarer, når den kan.

Du skal være logget ind for at kommentere.

Fagansvarlig for Fødevarevidenskab

Leif H. Skibsted

Professor emeritus, Københavns Universitet