En beskyttelsesgruppe er en midlertidig gruppe, der beskytter en reaktiv funktionel gruppe. Beskyttelsesgrupper er en afgørende del af organisk syntese. De spiller tit en afgørende rolle i syntesen af komplekse forbindelser, fx naturstoffer. Inden for organisk kemi kan visse funktionelle grupper være følsomme over for reaktionsbetingelser eller reagenser, hvilket kan føre til uønskede sidereaktioner. Beskyttelsesgrupper er midlertidige ændringer, der skjuler disse funktionelle grupper og derved muliggør en selektiv manipulation af andre dele af molekylet uden uønskede sidereaktioner.
Ofte introduceres disse beskyttende grupper strategisk i begyndelsen af en syntese og fjernes senere på en kontrolleret måde, så de oprindeligt reaktive funktionelle grupper frigøres. Et eksempel er beskyttelse af en alkoholgruppe som ester eller ether mod fx oxidation eller elektrofiler. Esteren eller etheren kan afbeskyttes senere i syntesen og dermed frigive alkoholgruppen.
Almindelige alkohol-beskyttelsegrupper er acetyl, benzyl og tert-butyldimethylsilyl. Hver især kan de installeres og fjernes uafhængig af hinanden, hvilket gør dem ortogonale, dvs. at tre alkoholgrupper kan beskyttes med forskellige grupper og gøres tilgængelige selektivt. Dette er især vigtigt i naturstofsynteser, fx i kulhydratkemi. Valget af beskyttelsesgrupper baseres på deres kompatibilitet med reaktionsbetingelserne, og hvor lette de er at fjerne igen.
Der er udviklet beskyttelsesgrupper til alle typer af funktionelle grupper, og de er uundværlige i nukleosid-, peptid- og kulhydrat-synteser.
Kommentarer
Kommentarer til artiklen bliver synlige for alle. Undlad at skrive følsomme oplysninger, for eksempel sundhedsoplysninger. Fagansvarlig eller redaktør svarer, når de kan.
Du skal være logget ind for at kommentere.