substitutionsreaktioner (SN1 og SN2)

S_N1 (Substitution Nukleofil Unimolekylær) og S_N2 (Substitution Nukleofil Bimolekylær) er to forskellige typer af nukleofile substitutionsreaktioner i organisk kemi. De beskriver mekanismen for, hvordan en nukleofil erstatter en udtrædende gruppe (leaving group) i et molekyle.

I S_N1-reaktionen er det hastighedsbestemmende trin dannelse af et carbocationisk mellemprodukt. Dette trin er unimolekylært, fordi det kun afhænger af koncentrationen af substratet, dvs. det molekyle der gennemgår reaktionen. Mekanismen kan beskrives, som at den udtrædende gruppe først fraspaltes, og der dannes et carbocationisk mellemprodukt. Dette angribes derefter af en nukleofil, der danner en ny binding og dermed danner produktet af substitutionen. Da det carbocationske mellemprodukt er plant (sp2-hybridiseret), kan nukleofilen angribe fra begge sider, hvilket resulterer i en blanding af stereoisomerer (fx racemisering).

I S_N2-reaktionen er både substratet og nukleofilen involveret i det hastighedsbestemmende trin. Og reaktionen er derfor bimolekylær, da hastigheden afhænger af koncentrationerne af både substratet og nukleofilen. Mekanismen kan beskrives, som at nukleofilen angriber substratet, samtidig med at den udtrædende gruppe forlader substratet. Da det sker på samme tid, skal nukleofilen komme fra den modsatte side af den udtrædende gruppe, hvilket fører til inversion af stereokemien.

Om der præfereres enten en S_N1- eller en S_N2-mekanisme i en reaktion, afhænger af faktorer som strukturen af substratet, nukleofilens karakter og reaktionsbetingelserne (dvs. opløsningsmiddel, temperatur og koncentration).