benzen

Benzen. Øverst tv. Kekulés to resonansformer, th. Hückels struktur. Nederst en elektronskymodel, der viser, at de seks elektroner, der danner dobbeltbindingerne, ikke hører til et bestemt carbonatom, men er delokaliserede.

.
.

Benzen, C6H6, klar, farveløs væske med karakteristisk aromatisk lugt, med smeltepunkt 5,5 °C og kogepunkt 80,1 °C. Benzen, der er den simpleste aromatiske forbindelse, har været kendt siden 1825. I 1865 foreslog A. Kekulé, at benzen kunne beskrives ved hjælp af to strukturer, der er i ligevægt med hinanden (resonansformer). Den endelige struktur blev først erkendt i 1931, da E. Hückel viste, at benzen er en hybrid af de to kekuléstrukturer, og han indførte den skrivemåde, der benyttes i dag.

Faktaboks

etymologi:
Ordet benzen kommer af nylatin benzoe 'slags harpiks', af italiensk bengiui, af arabisk luban jawi 'røgelse fra Java' og -en.

Benzen er et stof af stor økonomisk betydning og har været anvendt som opløsningsmiddel (benzol, stenkulsnafta), men denne anvendelse er stærkt reduceret på grund af stoffets giftighed. Store mængder anvendes som komponent i benzin, idet benzen virker oktantalsforøgende; men den anvendelse er udsat for voksende kritik på grund af benzens kræftfremkaldende karakter. Det tilladte indhold i benzin er reduceret fra 5 % til 1 %.

De væsentligste anvendelser af benzen i den kemiske industri er som råstof for fremstilling af et stort antal betydningsfulde mellemprodukter. Ved alkylering med ethen (ethylen) fremstilles ethylbenzen, der er råstof for fremstilling af styren og dermed for produkter som ABS-plast, polystyren og styren-butadien gummi; ved hydrogenering med brint fremstilles cyklohexan, der er råstof for fremstilling af bl.a. adipinsyre og dermed for nylon; ved alkylering med propylen fremstilles cumen, der er råstof for fremstilling af fenol og acetone.

Mineralolieindustrien er den dominerende kilde til benzen, der sammen med andre aromatiske forbindelser fremkommer som produkter af processer som katalytisk krakning og katalytisk reforming. Ved katalytisk reforming sker en vidtgående omdannelse af paraffiner og cykloparaffiner til aromatiske forbindelser, især benzen, toluen og xylener. Fra produktet af reformingprocessen udvindes benzen direkte, og produktionen af benzen kan øges ved dealkylering af toluen.

Forurening

Benzen, som tilsættes benzin og desuden kan dannes bl.a. ved forbrænding i benzinmotorer, udgør et luftforureningsproblem i byområder. Høje koncentrationer optræder især ved tankstationer. Koncentrationerne er faldet i takt med, at det tilladte indhold i benzin er reduceret. Benzen kan også forekomme som forurening i drikkevand og levnedsmidler. Tobaksrygning giver en belastning med benzen, der er af samme størrelse som den, man får i det ydre miljø.

Benzen er sundhedsskadeligt, bl.a. kræftfremkaldende, og det kan ophobes i kroppen. Ved forgiftning ses skader på nervesystemet, og der sker en beskadigelse af de bloddannende væv i knoglemarven. Alvorligst er formentlig risikoen for leukæmi.

Kommentarer

Din kommentar publiceres her. Redaktionen svarer, når den kan.

Du skal være logget ind for at kommentere.

eller registrer dig