Sydligst på Fyn ligger Svendborg Kommune, som også indbefatter øerne Tåsinge, Thurø, Skarø, Drejø, Hjortø og flere mindre øer og holme. Kommunen er karakteriseret ved sin lange kyststrækning ud mod Storebælt og Det Sydfynske Øhav, som har spillet en afgørende rolle for områdets udvikling; en udvikling, som i høj grad har haft med søfarten at gøre. For mens kystområderne var forholdsvis affolkede i vikingetiden og begyndelsen af middelalderen pga. velbegrundet frygt for angreb fra søsiden, ændrede dette sig gradvis. Hovedbyen Svendborg opstod i midten af 1100-tallet og blev i perioden Fyns næststørste købstad; den gode havn og omfattende handel gav en vækst, som på nær 1600-tallets periodevise tilbageslag steg støt. Fra slutningen af 1700-tallet fik skibsbyggeri og søfart en stadig større betydning, og fra 1800-tallet også eksport og værftsindustri.
Således blev det også de maritime traditioner, som kom til at præge den nye, store kommunes image efter fusioneringen af Svendborg, Gudme og Egebjerg Kommuner ved Strukturreformen i 2007. Hovedbyen Svendborg er landets vigtigste, hvad angår søfartsuddannelserne med Svendborg Søfartsskole og SIMAC (Svendborg International Maritime Academy), som blev til i år 2001 ved en sammenlægning af en række uddannelsesinstitutioner, samt det planlagte Maritimt Kraftcenter på havnen, der skal understøtte synergien mellem uddannelsesinstitutioner og virksomheder.
Dog er det langtfra hele kommunens befolkning, der identificerer sig med det maritime. Det frugtbare moræneler, som dækker det meste af kommunen, betyder, at området for en ganske stor del benyttes til landbrug og gartneri. Blandt andet har frugtavl spillet en vigtig rolle, siden bønderne på Tåsinge blev pålagt at plante frugttræer i midten af 1700-tallet, og en af de lokale traditioner er fejringen af Æblets dag. Selv denne knytter an til sejlertraditionen, idet fejringen bl.a. består af en kapsejlads med gamle sejlskibe lastet med æbler.
Trods den intensive opdyrkning findes der et rigt dyreliv i de tilbageværende åbne naturområder og skove. Eksempelvis er den genetablerede Vejlen på Tåsinge en vigtig rasteplads for vand og vadefugle, mens man i Hvidkildeskovenes moser bl.a. finder den sjældne mose perlemorsommerfugl. I samme skove har man forsøgt at forbedre spredningsmulighederne for bl.a. den sjældne hasselmus med etableringen af en omstridt faunabro over Svendborgmotorvejen i 2008. Det samlede skovareal i kommunen er forholdsvis stort, og mens størstedelen af dette er privat og benyttes til produktion, har kommunen vedtaget en ambitiøs strategi for de kommunalt ejede skove. Inden udgangen af 2025 skal mindst 20 % af disse være udlagt som urørt skov, mens resten skal drives som biodiversitetsskov.
Den store andel af skove eksisterer bl.a. i kraft af de mange herregårde på egnen, heriblandt Valdemars Slot på Tåsinge, i hvis storslåede park digteren Ambrosius Stub siges at have fundet inspiration under en 400 år gammel eg, som siden blev opkaldt efter ham. På Tåsinge ligger også kommunens tredjestørste by, Vindeby, som fra 1966 oplevede betragelig vækst, da Svendborgsundbroen åbnede og forbandt byen med Svendborg. Dermed gik den fra at være en mindre landsby med færgeforbindelse til at blive en boligforstad til kommunens hovedby.
Kommunens næststørste by, Thurø By, ligger på Thurø, der ligeledes har broforbindelse til Fyn. Byen, som opstod i middelalderen, udviklede sig til at være en skipperby i løbet af 1800 og 1900tallet, hvor skibsfarten blev det dominerende erhverv på øen indtil 1921. Derefter gav hele fem skibsværfter stor beskæftigelse på øen. Thurø er dog ikke kun bemærkelsesværdig for sin betydning for det maritime erhverv; også en del kunstnere har haft til huse på øen i kortere eller længere perioder. Fra billedkunstneren Niels Hansen over balletlegenden Nini Theilade til forfatterne Karin Michaëlis, Bertolt Brecht og Tom Kristensen.
Mens landbrug og gartneri fortsat er vigtige erhverv inde i landet, er de maritime erhverv siden slutningen af 1900tallet langsomt men sikkert blevet skubbet i baggrunden til fordel for servicefag og turistindustrien. Og både ude på landet og i byerne er tableauet da også mange steder pittoresk med bakket terræn, traditionelle bindingsværkshuse og brostensbelagte gader. Med fast færgefart til Ærø, Skarø, Drejø og Hjortø fungerer Svendborg desuden som gennemfartssted for de mange turister, der årligt besøger Det Sydfynske Øhav.
Kommunens største arbejdsplads er Svendborg Sygehus, som er en del af Odense Universitetshospital og modtager patienter fra hele Region Syddanmark, og som bl.a. er kendt for sin højt specialiserede demensafdeling. Dertil kommer hospitalets funktion som forsknings og uddannelsesinstitution. Hvad uddannelsessektoren – ud over de maritime uddannelser – angår, er også denne en væsentlig del af kommunens profil med bl.a. Svendborg Gymnasium, som er blandt landets største. I Ollerup findes både Den frie Lærerskole, der uddanner lærere til fri, efter og højskoler, og Gymnastikhøjskolen i Ollerup, som er verdens første af sin art. I Oure ligger Oure Campus bestående af en efterskole, en højskole og et kostgymnasium med fokus på scene kunst og idræt.
I det hele taget spiller sport en vigtig rolle i kommunen, ikke mindst sejlsport. Men også scenekunsten har gode vilkår med bl.a. Svendborg Teater og det nærliggende kulturhus, BaggårdTeatret samt Rottefælden i Caroline Amalielund. Spillestedet Maskinen, som har til huse i en gammel hestestald, lægger scene til såvel nye og uprøvede kræfter som til store, etablerede navne, mens det nye, kreative miljø på Frederiksøen i Svendborg Havn har skabt en levende undergrundskultur.