Øen Puerto Rico blev opdaget af Christoffer Columbus i 1493, men først i 1508 indledtes koloniseringen under ledelse af spanieren Juan Ponce de León. Den indianske befolkning blev hurtigt udryddet af bl.a. epidemiske sygdomme fra Europa og Afrika. Puerto Rico og især havnebyen San Juan havde stor strategisk, men kun ringe økonomisk betydning for spanierne. I 1800-tallet udbyggedes plantagedriften. Især sukkerproduktionen voksede, hvilket medførte stigning i importen af afrikanske slaver; slaveriet ophævedes først i 1873. I 1897 fik puertoricanerne en vis grad af selvstyre, men året efter blev øen under Den Spansk-amerikanske Krig erobret af USA. I 1917 fik puertoricanerne amerikansk statsborgerskab, og øen fik atter begrænset selvstyre; først i 1947 fik man ret til selv at vælge guvernør, og i 1952 fik øen sin egen forfatning. Under ledelse af PPD, Partido Popular Democrático, begyndte omlægningen fra landbrugs- til industriproduktion i den periode at tage fart med en kraftig forbedring af økonomien til følge. I 1999 blev der mobiliseret omfattende folkelige protester mod den amerikanske flådes fortsatte bombetræning på øen Vieques. Det førte til, at den amerikanske regering i 2001 lovede en gradvis afvikling af træningen. Den folkelige opbakning til Puerto Ricos fortsatte tilknytning til USA blev dog understreget ved folkeafstemninger i 1993 og 1998: Ved sidste afstemning gik kun 2,5% ind for uafhængighed, mens 46,6% ønskede Puerto Rico optaget som USA's 51. stat; et snævert flertal stemte for at fortsætte den nuværende selvstyreordning.